A 20. század elején Milánó volt az olasz futurizmus egyik fellegvára, és néhány jelentős művészt adott, mint például Gino Severini, Giacomo Balla, Umberto Boccioni. A két világháború között Marinetti vezérletével az olasz futurista művészek Mussolini fő támogatóiként léptek fel. Mussolini, akárcsak Olaszország több nagyvárosában, Milánóban is grandiózus építkezési projekteket indított el, mint például a központi pályaudvar épülete. A második világháború után az újjáépítési folyamatok rendszertelensége miatt a városkép is jelentősen megváltozott, és a középkori székesegyházak szomszédságába modern irodaépületek épültek. Milánó egyik legjellemzőbb épülete a Pirelli-torony, amely egyike Európa legrégebbi felhőkarcolóinak.