A scrofa semilanuta ábrázolása a Palazzo delle Raggione egyik portálján

Milánót a kelták egyik törzse, az insuberek alapították az i.e. 6. században. A 19. században végzett régészeti kutatások szerint a mai város elődje egy kis falucska lehetett. A hagyományok szerint, melyekről Titus Livius római történetíró is említést tett feljegyzéseiben, a várost Belloveso gall herceg alapította a Pó-síkságának közepén, miután elűzte az ott élő etruszk őslakosokat. A város földrajzi fekvése – a síkság közepén, fontos kereskedelmi útvonalak kereszteződésében – ihlette meg a névválasztást is: Mediolanum (azaz utak kereszteződése). Ez a név gyakori volt Galliában, többek között Moiliens, Meuliens és Miolan települések neve is ebből eredeztethető.

A város nevéhez egy legenda is fűződik. E szerint Belloveso álmában azon a helyen, amelyet az istenek megjelöltek számára városalapításra, egy mellső testrészén gyapjas vaddisznó kocát látott: scrofa semilanuta. A gall vezér ekkor eldöntötte, hogy az új várost Mediolanumnak nevezi el (semilanuta = medio-lanae, azaz félig gyapjas). A vaddisznó a 4. századig a város jelképe volt.
Milánó alapításakor a hely kiválasztását illetően több elmélet is létezik:

1. A város a Fontanilli-vonal mentén fekszik, az alpesi hegylábfelszín (dombvidék) és a Pó-síkságának határán. Valószínűleg egy földnyelven alakult ki, mely védve volt a Pó áradásaitól.
2. Az archeoasztronómiai elméletek szerint egy kelta szentély körül épült ki, amely valószínűleg a mai Piazza della Scala területén állt.
3. Valószínűleg erről a szentélyről tett említést Polübiosz görög történetíró is, amikor beszámolt Mediolanumról. A város két folyó, a Seveso és Nirone összefolyásánál épült ki a könnyebb védhetőség érdekében.

Tény azonban, hogy a város központja mindig is a mai Piazza del Duomo által meghatározott területen volt. Polübiosz szerint a gall városban Belisama szentélye állt, akit a rómaiak később Minervával azonosítottak. Ugyancsak a történetíró említi meg, hogy ebben a szentélyben őrizték az insuberek háborús ereklyéit is.