A második világháború romjainak eltüntetése gyors ütemben haladt: 1946. május 11-én megnyitotta kapuit a Teatro alla Scala is. A város képe azonban megváltozott, megépültek a város sugárútjai, felépültek az első felhőkarcolók (Pirelli-toronyház valamint a Velasca-toronyház). Az ipar gyors ütemben fejlődött, amihez hozzájárultak a Pó-síkságán feltárt első földgáztelepek is. Torino, Genova és Milánó lettek Olaszország gazdasági életének vezető települései, az általuk határolt vidék lett az ország ipari háromszöge. A gyors ipari fejlődésnek köszönhetően a város népessége is gyors ütemben növekedett, rengeteg dél-olaszországi lakos települt a városba illetve a környező településekre. A közlekedés könnyítése érdekében 1964-ben forgalomba állították az első metróvonalat.

1969. december 12-én súlyos terrortámadás színhelye volt a Piazza Fontana. Ezt két anarchista szervezte meg, akik ezáltal próbálták rávenni az olasz kormányt, hogy vezessen be szükségállapotot. Az anarchistákat a neonáci Ordine Nuovo egyesülettel hozták összefüggésbe. Ez volt az egyike a legvéresebb összecsapásoknak az olasz kommunisták és szélsőjobboldaliak között. 1969 őszén nagyméretű utcai tüntetésekre is sor került (autunno caldo), amiket a helyi szakszervezetek szerveztek a munkakörülmények és a bérezési feltételek javításának elérése érdekében.

A 20. század második felében vált Milánó a világ divatiparának egyik központjává.

A ‘80-as években megerősödött az Észak-Olaszország függetlenségéért harcoló mozgalom, melynek egyik fő vezéregyénisége Umberto Bossi, a Lombard Liga vezetője volt. Elsősorban azt sérelmezték, hogy a római kormány az észak-olasz régiók pénzének túl nagy részét költi a sokkal szegényebb dél-olasz vidékek fejlesztésére, és ezáltal a régió gazdasági fejlődését gátolja.

1993. július 27-én a maffia egy öt halálos áldozatot követelő robbantást hajtott végre a városban. Ugyanebben az évben Marco Formentini személyében megválasztották a város első nem szocialista polgármesterét.

2001. október 8-án a Linate repülőtéren következett be Olaszország legsúlyosabb légi katasztrófája. Egy McDonnell Douglas MD-87 és egy Cessna Citation repülőgép ütközése 118 emberéletet követelt. 2002. április 18-án egy magánrepülőgép ütközött a Pirelli-toronyházba, két emberéletet követelve.